「どの環境に身を置くかで人は変わる」フリーランスを辞めた理由 - 二宮啓

社員インタビュー
「Goodbye past, Hello future.」をミッションに、ハローで働くメンバーのリアルな声をお届けします。

今回は、RespoのデザイナーからPdMへと役割を広げ、20代で事業の中心に立つ、二宮啓さんにお話を聞きました。

デザイナーとしてプロダクトに関わりながら、職域にとらわれず事業の意思決定にも踏み込んでいく姿勢は、Respoが成長していくうえで欠かせない推進力となっています。
デザインの枠を越えて挑戦を続ける二宮さんに、ハローで得た視座の変化とこれからの展望を聞きました。

20代後半、「働きやすさ」より「変われる環境」を選ぶ

ー フリーランスを辞めて会社員に戻るきっかけはなんですか？

前職を辞めてフリーランスになった当初から、ずっとフリーランスで過ごしていくつもりはなかったんです。金銭的にも時間的にも余裕が生まれるのは実感していたんですが、個人でもある程度の売上を作ることはできる一方で、それ以上を目指すとなると組織で動いて成果を出す方が面白いだろうなと思っていたんですよね。
だからこそ、どこかのタイミングで会社にまた所属し直そうと考えていました。そしてそのタイミングを考えるうえでもう一つ意識していたのが、20代後半という貴重な時間をどのように過ごすか、そしてどこで過ごすかという部分です。

ー 20代後半の過ごし方について、どう考えていましたか？

「この時期にどれだけ密度の濃い時間を過ごせるかで、これからの人生の選択肢が全然変わってくるだろうな」と漠然と考えていました。
最近はワークライフバランスを意識して、長く働くことや頑張りすぎることを避けて、無理なく働こうという考え方が広まっていると感じています。それ自体は否定しないし、そういった選択肢はあるべきだと思います。ただ、ワークとライフのバランスをいつどう取るかは人それぞれだと思っていて。自分の場合は、20代のうちはワークに比重を置いてもいいんじゃないかと。だからこそ、「働きやすさ」より「その環境にいることで自分が変われるかどうか」を基準に環境を選んでいますね。

ー では、「どこで過ごすか」についてはどう考えていましたか？

常に、今いる場所よりもっと刺激的な環境に身を置こうと考えてきました。「自分を作るのは周りの人10人の平均値である」といった言葉がありますが、僕はこの言葉を「どんな人たちに囲まれて過ごすかで、この先の自分自身の可能性も変わっていく」と解釈しています。
実際に人生を振り返ってみても、大学時代に1年間休学して長期インターンを始めた時、前職を辞めてフリーランスになり42tokyoの入学試験を受けた時など、いつも「どの環境に飛び込んだら、自分の可能性を広げられるだろうか」を考えて選んできました。
そういった考え方の中で出会ったのが、Helloという会社でした。

ー Helloのどこに惹かれたんですか？

まさに「ここにいる人たち」ですね。Helloのコーポレートサイトにこんな文章があるんです。

最初に読んだ時はまだ実感がなかったんですが、フリーランスとして半年ほど関わる中でこの言葉の意味が腑に落ちていったんです。Helloは社内の情報が比較的オープンで、業務委託の立場でもメンバー同士のやり取りをたくさん見ることができました。その中でHelloの人たちの仕事のスタンスや進め方に触れて、もっとこの会社のことを知りたいと思うようになっていきました。
月1の全社定例に参加したり、自身が関わっていたプロダクトであるRespoの週次定例のドキュメントにも目を通すようになったり。関わりを増やしていく中で、ここにいる人たちはまさにコーポレートサイトに書いてある通りの「最高に優秀なチーム」だなと感じましたね。
そうして関わりが深まるにつれて、業務委託のままではなくこの会社の一員になりたいと思うようになりました。そう思ったタイミングから稼働時間や業務範囲を徐々に広げていった結果、正社員としてのオファーをいただき入社を決めました。

入社を決めるまでの背景は、以下の記事にも詳しく書いています。ぜひ読んでみてください。

UIDesignerからPdMへ—「自分で決めて、責任を持つ」という変化

ー 入社してからはどういう働き方になりましたか？

UIDesignerとしてではなく、PdM領域に業務を広げるかたちでのスタートでした。売上の一部に責任を持たせてもらえるようになったんです。
ただ最初はなかなか順応できませんでしたね。施策の仕様の決め方、優先度のつけ方、自分が決めるべき範囲、他職種とのコミュニケーション。UIDesignerの時とは求められることが全然違いました。

ー UIDesignerとPdMで一番違うと感じた部分はなんですか？

自分で決めなければいけないことの量と種類ですね。UIDesignerの時は、PdMの方が作ってくれた仕様の中でデザイン案を考えて、最善だと思うものを提案して、最終的にはPdMに決めてもらうことが多かったんです。もちろん自分で決めきるぞ、という気持ちはありましたけど。
PdMになってからは、自分で仕様を決めきるところからがスタートでした。どの実装を優先するか。既存サービスへの影響範囲は大丈夫か。事業インパクトに直結する順番は何か。本当に今このエンジニアリソースを使うべきなのか。「いいデザインを作る」から「どう動けば一番事業に効くか」へ、意識の軸が完全に変わりましたね。
自分で決めて、その決定に責任を持つ。それを日々繰り返す感覚は、UIDesignerの時とはまるで別物でした。

ー 入社後で印象的なシーンはありますか？

一番覚えているのは、自分が進めている施策で初めて売上が積み上がった瞬間ですね。ずっと「自分の行動で事業の数字を動かす体験がしたい」と思っていたので、初めて数字が出てきた時は本当に嬉しくて。今でも忘れられない感覚です。
ただ、そこからは向き合い方が変わっていきました。最初は数字が動くこと自体に喜んでいたんですが、「どうすればもっと伸ばせるか」を考えるようになって。がむしゃらに動けばいいわけではなく、どこに注力すべきかを見極める必要がある。売上を作るメインの場所を特定して、そこに集中投資する。その判断をしっかり実行できるようになったのは、PdM領域に足を広げてから半年経った頃でした。
実際に、工数はかかるけど確実に売上増加に繋がるとわかっていた施策に腰を据えて取り組んだことがあって。自分で関係者とのミーティングをセットして、店舗の方にも同席いただいて、一つずつ障害を潰していきました。地道な作業ではあったんですが、ここに時間と労力をかけるのが一番効果が大きいと判断して動いた結果、売上が大きく跳ねたんです。デザインだけやっていたら絶対に起きなかった成果で、どこに注力すべきかを見極めて、現場で障害を潰して、数字を動かす。PdMとしての手応えを感じた瞬間でしたね。
売上は大きく伸びたんですが、目標には期間内にギリギリ届かず、2週間遅れでの達成になりました。達成できたこと自体は嬉しかったけど、期間内にやりきれなかったことがかなり悔しくて。でも、その「悔しい」という感情が自然と湧いてきたこと自体が、自分にとっては嬉しい変化でしたね。

ー 入社前の自分と比べて、一番成長したと感じる部分はなんですか？

時間の使い方に対する意識ですね。UIDesignerの時は、与えられた期日の中でいかにパフォーマンスを出すかが焦点でした。でもPdMになってからは、スケジュール感自体を自分でコントロールしなければならない。事業数値を伸ばすために今最も注力すべきことは何か、それにどれだけの時間を投資すべきか。この判断を疎かにすると、あっという間に1週間、1ヶ月が過ぎてしまうんです。
「忙しい」と「成果が出ている」は全く別物だということを、身をもって学びましたね。意思決定のスピードと優先度の精度は、今もまさに向き合い続けている課題です。

Helloで働くリアル - チームの雰囲気と日々の働き方

ー Helloのチームの雰囲気について教えてください。

職種を越えて、自然と連携が生まれる雰囲気がありますね。セールスチームとプロダクトチームの距離が近いと思います。自分自身も店舗の解像度を上げるために商談に同席することもありますし、カスタマーサクセスチームには飲食店経営の経験者もいるので、現場のリアルな感覚を聞くこともあります。
口頭とテキストのコミュニケーションのバランスもよくて、困った時にはすぐ声をかけ合える距離感がありますね。

ー Helloのカルチャーで、自分にフィットしていると感じるものはありますか？

「必要なら任せる、挑戦したいなら任せる」という裁量の渡され方ですね。スタートアップでは裁量が大きいことはよくある話ですが、Helloは人手不足だから任されるのではなく、適材適所でチャレンジングなポジションにアサインしてもらえる感覚が強いです。
任せてもらえる分だけ求められることも大きいですが、事業責任者と話す機会は豊富に設けられているので、自分で推進しつつも判断に迷った時にすぐ壁打ちできる環境がある。裁量を持って自走できることと、必要な時に相談できる距離感の近さ。その両方があるのが自分には合っていると思います。

「作る人」で終わらない—事業に向き合えるデザイナーチームへ

ー どういうデザイナーに来て欲しいですか？

事業に当事者意識を持てるデザイナーですね。PdMを経験したからこそ強く感じるんですが、デザイナーにもその意識は絶対に必要だと思っています。AIの進化もあって、ただデザインを作れるだけでは価値を出しづらくなっていく。「決められた仕様通りにきれいなUIを作る」だけではなく、「事業として今何を解決すべきか」という抽象的な課題から、具体的な仕様やデザインに自分で落とし込んで提案できるデザイナーが必要だと思っています。
デザイナーが「作る人」で終わるのではなく、事業の意思決定にも参加できる。Helloにはそれができる環境があると思っています。
「自分のデザインが事業にどう貢献しているか分かりづらい」「デザイナーだけど事業の数字を動かしている実感を得たい」と感じている人には、ぜひ来てほしいです。

ー デザイナーとして、そしてPdMとして、これからRespoをどうしていきたいですか？

飲食店の方々から、心から愛されるプロダクトにしていきたいですね。グローバルプロダクトを目指しているRespoには、まだまだやるべきことはたくさんあります。
プロダクトとしては、お店の方がRespoを触るだけで必要な機能にたどり着ける状態を作りたい。営業やサポートの手を借りなくても価値が届く。そういうプロダクトにしていくことが、Respoをスケールさせる鍵だと思っています。
デザイナーとしてユーザー体験を磨きながら、PdMとして事業の数字にも向き合っていく。この両方ができるからこそ見える課題があると思っていて、現場の声をプロダクトに反映する循環をもっと速く、もっと精度高く回していきたいと思っています。

ー 最後に、Helloに興味がある方へメッセージをお願いします。

デザイナーに限らず、今ある貴重な時間を密度濃く過ごしたい人にとっては最高の環境だと思います。「どの環境に身を置くか」で人は変わる。僕はそう信じていますし、自分自身がその証明になりたいです。

ここまで読んでいただき、ありがとうございました！

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