#191 ACCESS VIOLATIONが必ず発生するで、タスクスケジューラで実行できないと投稿しました。
その後、状況に変化がありましたので、別Issueで投稿させていただきます。

どちらもポータブル版のTeratermです。

teratemコマンドは、以下の通り。
ttpmacro.exe /V test.ttl

test.ttlの中で、connectコマンドは以下の通り。
connect host:22 /I /ssh /user=hoge /authkey=key

タスクスケジューラの設定は以下の通り
「ユーザーがログオンしているかどうかにかかわらず実行する」にチェック
「最上位の特権で実行する」にチェック
「表示しない」にチェック
構成は、「Windows Vista,Windows Server2008」

Teraterm4.108　サインイン、サインアウトどちらの状態でも実行可能
Teraterm5.2　　サインイン、サインアウトどちらの状態でも実行不可

5.2は、TeraTerm Macro Interpreterが起動後、先に進んでいないようでした。

まずは、ご連絡まで。